Simon ganó reconocimiento por primera vez con Simon & Bard , el grupo de jazz fusión que fundó en Chicago con el compositor y músico de lengüeta Michael Bard, el baterista Phil Gratteau y el bajista Ken Haebich. [2] El grupo realizó muchas giras [3] y grabó tres álbumes aclamados [2] que incluyen colaboraciones con Larry Coryell y Ralph Towner . [4] Los miembros del grupo Simon & Bard Paul Wertico y Steve Rodby se fueron para unirse al Pat Metheny Group, y Mark Walker se fue para unirse a la banda Oregon .. Simon se presenta a menudo en el área de Chicago con su esposa, la baterista Sarah Allen, y colabora frecuentemente con el guitarrista David Onderdonk .
En 2018, Al Gomes y Connie Watrous de Big Noise se desempeñaron como productores ejecutivos, junto con Simon, para la remasterización y el relanzamiento de la colección de Simon de interpretaciones para piano solo de clásicos del pop de The Beach Boys . [5] El productor de Beach Boys ganador del Grammy, Alan Boyd, también ayudó mucho con el proyecto. El álbum fue colocado en la boleta oficial de la 61ª entrega anual de los premios Grammy por la Academia de Grabación al Mejor Álbum Instrumental Contemporáneo. Se logró una mayor validación de la grabación cuando la revista oficial de The Beach Boys, ESQ, publicó una crítica entusiasta del álbum. [6] 'Simplemente hermoso', dijo Beach Boy Mike Love.