Osborn hizo dos apariciones de primera clase para Leicestershire . [2] Su primera aparición fue contra Derbyshire en el Campeonato del Condado de 1911 en Aylestone Road, Leicester , mientras que su segunda fue contra Lancashire en el Campeonato del Condado de 1913 en Old Trafford . [3] Contra Derbyshire, hizo puntajes de 14 en las primeras entradas de Leicestershire, durante las cuales Arnold Warren lo despidió , mientras que en las segundas entradas no se le requirió batear. [4] Contra Lancashire, Osborn fue despedido por un pato porBill Huddleston en la primera entrada de Leicestershire, mientras que en la segunda entrada Ralph Whitehead lo despidió por la misma puntuación . [5]
Después de ser cambiado de delantero interior a delantero centro, Osborn fue el máximo goleador del Preston en 1913-14 con 26 goles, aunque el club todavía descendió y nuevamente la temporada siguiente con 17 goles, ya que ganaron el ascenso a Primera División , antes de la liga. el fútbol fue interrumpido por la Primera Guerra Mundial . [6] [7]
Herido durante la guerra, Osborn no pudo recuperar un lugar regular en el equipo de Preston cuando la liga se reanudó en 1919, apareciendo solo siete veces más para el club. [8]
Osborn sirvió en la artillería de campo real durante la Primera Guerra Mundial y fue herido por una bala en el muslo. [7]