Stickney nació en Lowell, Massachusetts , [3] hijo de Daniel y Betsey Stickney. [1] Asistió al MIT y luego trabajó en la oficina de Nueva York de William Robert Ware & Henry Van Brunt . En Ware & Van Brunt, Stickney trabajó junto a otros graduados del MIT, incluido el hijo de Ware, William Rotch Ware, Charles A. Coolidge y George F. Shepley .
En febrero de 1882, Stickney se unió a unos veinte jóvenes prominentes de Lowell para formar un club de caballeros llamado Yorick Club , con él designado como secretario. Otros miembros incluyeron a Fred C. Church y Percy Parker . [4]
Stickney abrió su oficina en 131 Devonshire Street en Boston , junto con al menos una docena de otras firmas de arquitectura en la misma calle, incluidos Henry Van Brunt y Arthur Rotch . [5]
En 1884, Stickney diseñó una cabaña de verano para el reverendo HT Rose en Water Mill Long Island , que ahora forma parte de los Southampton . Es conocido como Rosemary Lodge y fue agregado al Registro Nacional de Lugares Históricos en 2000. [6]
En febrero de 1886, las obras de Stickney fueron parte de la primera exposición de la Sociedad de Arquitectos de Boston celebrada en la Galería Boston Art Club.
En 1888-1889, George Aitken le encargó que diseñara la casa principal de Billing's Farm, que ahora forma parte del Parque Histórico Nacional Marsh-Billings-Rockefeller en Woodstock, Vermont . [8]