Eastman asistió a Modesto Junior College , donde fue elegido MVP de su equipo de fútbol universitario en 1995. [1]
Eastman comenzó su carrera profesional con el equipo de su ciudad natal, los Stanislaus County Cruisers en la USISL D3-Pro League en 1997, y fue elegido Novato del Año en su temporada de debut. [2] Se mudó para jugar para Nashville Metros en 1998 y tuvo el mismo éxito, siendo elegido para el primer equipo de la All A-League. [3] Eastman fue reclutado con la primera selección del Draft suplementario de la MLS de 1999 por Los Angeles Galaxy , [4] pero solo hizo una aparición en la MLS para ellos, como sustituto de Robin Fraser , tres minutos antes del final de un partido contra Colorado Rapids el 20 de marzo de 1999.[5] El Galaxy lo envió a préstamo tanto a la MLS Pro 40 como al Orange County Zodiac . El Galaxy lo despidió al final de la temporada de 1999, [6] y los San Jose Earthquakes lo seleccionaron en el Waiver Draft de 1999. [7] Nuevamente, Eastman nunca logró mantener un lugar regular con el equipo, y solo hizo dos apariciones en la liga para los Earthquakes, y fue liberado a la mitad de la campaña de 2000.
Se reincorporó a su primer equipo, Stanislaus United Cruisers , y jugó contra San José en un partido de la Copa Abierta de EE. UU. a fines de 2000. [8] Después de pasar dos años más en las ligas inferiores, incluida una breve temporada con Charleston Battery en la A-League , se retiró del fútbol competitivo a mediados de la década de 2000.