" Gambling Man " es el primer sencillo de la banda de chicos de doo-wop británico-irlandés de cinco integrantes The Overtones que se lanzará de su álbum debut, Good Ol' Fashioned Love . El sencillo fue lanzado en el Reino Unido como descarga digital el 8 de octubre de 2010.
Un video musical para acompañar el lanzamiento de "Gambling Man" se lanzó por primera vez en YouTube el 27 de septiembre de 2010; con una duración total de tres minutos y treinta y tres segundos. [1] El video también presentó al actor británico Mel Mills como "Mr Big" en una rara aparición en video junto con su vehículo privado, un Jaguar XJS 5.3 HE V12 de 30 años construido a mano por Paul Banham. [2]