Nació en Inglaterra y se trasladó a Sudáfrica en 1983. Es el fundador y editor de Dye Hard Press, que desde 1994 ha publicado escritores como Khulile Nxumalo, Gail Dendy, Arja Salafranca , Alan Finlay, Philip Zhuwao, Roy Blumenthal , Gus Ferguson , Kobus Moolman , Pravasan Pillay, Grame Feltham y Allan Kolski Horwitz . Editó la revista literaria Green Dragon de 2002 a 2009. [1] [2]
Cummiskey es coeditora con Eva Kowalska de Who was Sinclair Beiles? publicado por Dye Hard Press en 2009. [3] En 2014 se publicó una edición revisada y ampliada. También en 2009, Cummiskey compiló Beauty Came Groveling Forward , una selección de poesía y prosa sudafricana publicada en línea en www.bigbridge.org.
A través de Dye Hard Press, Cummiskey publicó una antología de ficción corta sudafricana, The Edge of Things , seleccionada por Arja Salafranca, en 2011.
El trabajo de Cummiskey se ha traducido al francés, bengalí y griego. Tres de sus poemas han inspirado cortometrajes.
Publicó un libro de ficción corta, Off-ramp , en 2013. La colección fue preseleccionada para el premio Nadine Gordimer Short Story Award 2014.
De 2014 a 2016 fue editor de la revista de poesía sudafricana New Coin , que es publicada por el Instituto para el Estudio del Inglés en África, en la Universidad de Rhodes, Grahamstown.