Gales, delantero , comenzó su carrera en Hamilton . En 35 partidos, anotó 11 goles antes de pasar al Hearts por 50.000 libras esterlinas. En cinco años en Tynecastle , Gales anotó 17 goles en 92 apariciones. Luego fue enviado a préstamo a Walsall, anotando una vez contra Nottingham Forest , [2] antes de firmar posteriormente por Gillingham (anotando una vez contra Coventry City ) [3] y luego Kilmarnock , donde se reunió con el ex entrenador de los Hearts Jim Jefferies. .
Después de dejar Kilmarnock en el verano de 2008, Gales firmó un contrato a corto plazo con Raith Rovers . Gales se conformó con convertirse en un goleador habitual. [4] En abril de 2009, con Raith ganó el campeonato de la Segunda División de Escocia , Gales abandonó el club para buscar una oportunidad en Australia. [5] Hacia finales de mayo de 2009, Gales se unió a North Queensland Fury en su gira de pretemporada por Singapur . [6]