El primer sueño de Gary, desde los cuatro años, fue que estaba acostado en una mesa de operaciones con la cabeza partida. Hebras enredadas de película de 8 mm salían de su cabeza. Un médico tomó un mechón de película y lo acercó a la luz, era una escena del pequeño Gary corriendo por el jardín delantero.
La primera película de Walkow fue una versión cinematográfica de "Howl" de Allen Ginsberg que hizo en Bellaire High School. Walkow fue a la Wesleyan University, donde estudió cine con Jeanine Basinger. Hizo una investigación de tesis con honores sobre las películas de FW Murnau, con George Pratt en la George Eastman House, y en los archivos de William K. Everson.
Walkow comenzó su carrera profesional como editor de películas, trabajando en películas industriales en Houston, Texas. Después de un semestre memorable pero insatisfactorio en el Programa de Maestría en Bellas Artes en la Escuela de Cine de la USC, Walkow pasó como editora en los reinos de bajo presupuesto de Hollywood. Trabajando para George Gale (que había editado El río de Jean Renoir), Walkow recopiló imágenes de la naturaleza compradas a precios de ganga en largometrajes para su distribución televisiva a razón de un largometraje por semana. La compañía se especializó en lo que Gale llamó "misterios psíquicos al aire libre". Fueron ambientados al aire libre porque se podía disparar sin iluminación.
Walkow pasó un año entero trabajando para Family Films, una empresa dedicada a hacer películas religiosas luteranas. La "Vida de Jesús" de doce partes necesitaba un diálogo más limpio, por lo que todo el diálogo se volvió a grabar y Walkow tuvo que intervenir en el nuevo diálogo. Este proceso se llamó bucle, ya que se hicieron bucles de sonido de cada línea de diálogo y luego el actor hizo coincidir su interpretación con los bucles. Walkow llegó a llamar a esto "bucle para el señor".
Su cortometraje, Auto-Mates, trataba de un marido y una mujer que descubren que no pueden salir de su automóvil y adaptarse a vivir dentro del automóvil. Es un ángel exterminador en un Oldsmobile Starfire. La película se rodó íntegramente dentro de un automóvil. Tom Frei, quien filmó las películas wesleyanas de Gary, diseñó y construyó un sistema de rastreo que permitía rastrear tomas dentro de un automóvil en movimiento. Esta técnica innovadora fue el tema de un artículo en la edición de agosto de 1979 de "American Cinematographer".
The Trouble With Dick fue la primera película de Walkow como guionista y director. Cuenta la historia de un escritor de ciencia ficción en apuros, Richard Kendred, que se muda con tres mujeres y tiene un ataque de nervios. La historia del personaje ficticio de Richard, un fugitivo en un planeta prisión, está intercalada con la narrativa de la casa. The Trouble with Dick ganó el Gran Premio en el Festival de Cine de Sundance. La película fue adquirida para su distribución por FilmDallas Pictures, pero la compañía quebró antes de lanzar la película. Esto inició un patrón de distribución gafe que ha perseguido a Walkow.