Osborne jugó al cricket a nivel de club para Chesterfield [1] e hizo su debut en primera clase en un partido de Caballeros contra Jugadores en 1877, en el lado ganador de los Jugadores. Se unió a Derbyshire en la temporada de 1879 y jugó para los Derbyshire Colts en junio. Poco después, hizo su debut en primera clase para Derbyshire contra Lancashire . Osborne hizo 9 no outs en la segunda entrada y jugó tres partidos más durante la temporada, logrando la puntuación más alta de su carrera de 14 contra Yorkshire . En la temporada de 1881 apareció en dos juegos contra Marylebone Cricket Club y Lancashire. En la temporada de 1883jugó un partido contra Lancashire con una actuación indiferente.
Osborne jugó 15 entradas en 8 partidos de primera clase con un promedio de 4,28 y una puntuación máxima de 14. Tomó 1 wicket con un promedio de 39,00. [2]
En el momento del censo de 1881, el único individuo con este nombre que vivía cerca de Chesterfield era un banquero de una mina de carbón de 26 años nacido en Shelsfield Kent. Vivía con una esposa y un hijo en Clowne . [3]