Nacido en Bolonia, Emilia-Romagna, Giacomo Bassoli comenzó su carrera profesional en el Bologna FC 1909 junto con su hermano gemelo Alessandro . Pasó 4 temporadas en la liga de reserva , desde la temporada 2006-07. En la temporada 2006-07 también jugó para su equipo estudiantil U17 ( Allievi ). [1] El 17 de agosto de 2010, su contrato de aprendiz se convirtió en un contrato profesional de 3 años. El mismo día también se incorporó a Sanremese . [2] En diciembre, la FIGC multó al Sanremese y ordenó al club que pagara 14.500 € al Bologna. [3]
El 29 de junio de 2011, un día antes del cierre del ejercicio 2010-11, Bolonia firmó dos acuerdos de intercambio con AC Cesena , que G. Bassoli fue transferido a Romaña junto con Jacopo Luppi en un acuerdo de copropiedad por € 1 millón y € 750.000 respectivamente. [4] [5] El club Emilia fichó a Angelo Gregorio y Kadir Caidi en la misma fórmula. [4] [5] Los cuatro jugadores firmaron un contrato de 3 años. [4] [5] El acuerdo realizado por ambos clubes tuvo un impulso financiero inmediato y una inversión especulativa. [nota 1]
En julio de 2011 G.Bassoli se fue a Santarcangelo en un acuerdo temporal (desde Cesena/Bologna), [6] [7] junto con K.Caidi, [8] Gregorio (desde Bolonia/Cesena). El club también fichó a Simone Tonelli de Vicenza/Cesena, que Cesena vendió a Vicenza por otro precio agresivo en junio de 2011, ya Nicola Del Pivo y Daniele Ferri solo de Cesena.
Sin embargo, G.Bassoli no hizo ninguna aparición en la liga en 2011-12 Lega Pro Seconda Divisione . En enero de 2012, tanto K.Caidi como G.Bassoli abandonaron el club. [9] G.Bassoli fue fichado por Valenzana , uniéndose a Luca Righini , quien también fue vendido por Cesena a Vicenza a un precio agresivo en 2010. Santarcangelo fichó a Francesco Laezza de Valenzana en el mismo trato. En la misma ventana, Valenzana también consiguió al portero Aldo Simoncini del Cesena.
En junio de 2012 se renovó el acuerdo de copropiedad. Sin embargo, no recibió ninguna convocatoria de pretemporada por parte del Cesena.
Después de una temporada sin club, el Bolonia cedió el 50% restante de los derechos de registro de Bassoli y Luppi, así como el Cesena cedió su parte sobre Caidi y Gregorio.