Cipriani comenzó su carrera en Bolonia . Su impresión en las selecciones juveniles llevó a la Juventus a comprar la mitad de sus derechos de registro en 2000 por 4.500 millones de liras (2.324 millones de euros), [2] Alex Pederzoli (516.457 euros o 1 millón de liras) y Alessandro Gamberini (2.324 millones de euros por el 50% derechos o 4.500 millones de liras), y Cipriani y Gamberini permanecieron cedidos en el Bolonia como parte del acuerdo permanente de Jonatan Binotto por 10.000 millones de liras (5,16 millones de euros).
Después de préstamos consecutivos a Piacenza y Sampdoria en la temporada 2003-04, Bolonia recompró a Cipriani de la Juventus por 417.000 € [3] y firmó una extensión de contrato en septiembre de 2004, hasta el 30 de junio de 2007. [4]
En julio de 2008 acordó un contrato de un año con el Rimini . [5] Dejó el club en junio de 2009 después de que Rimini descendiera a la Lega Pro Prima Divisione . Luego permaneció sin equipo hasta octubre de 2009, cuando se anunció su fichaje por el club SPAL 1907 de la Lega Pro Prima Divisione en una transferencia gratuita. [6] Luego dejó SPAL en 2011 para unirse a Benevento , pero logró hacer solo 19 apariciones en dos temporadas en el club. Siguió otra temporada poco impresionante en el club Ascoli de la Lega Pro Prima Divisione, afectado financieramente , con solo siete apariciones y un gol de repuesto.
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