Gilbert fue educado nacido en Bridgetown , donde fue educado en Harrison College . [1] Después de dejar el Harrison College, viajó a Inglaterra para estudiar medicina. [1] Regresó a Barbados con el equipo de gira de Arthur Priestley en 1896-1897 , [1] jugando dos partidos menores en el Kensington Oval durante la gira. [2] Jugó cinco partidos de primera clase durante la gira, haciendo dos apariciones de primera clase contra Trinidad en Puerto España y tres apariciones de primera clase contra Jamaica en Kingston .[3] En sus cinco partidos de primera clase, anotó 78 carreras con un puntaje alto de 36 no eliminados , además de tomar un terreno. [4] Su hermano, Greenidge , también fue un jugador de críquet de primera clase.
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