Nacido en Cumberland, Kentucky , Freeman sirvió en el ejército de los Estados Unidos y recibió su licenciatura de la Universidad de Kentucky . Freeman también fue a la Universidad de Cumberland y a la Universidad de Western Kentucky . Trabajó en los negocios de su familia. Se desempeñó en la Cámara de Representantes de Kentucky de 1970 a 1971 y de 1974 a 1977 y luego en el Senado del Estado de Kentucky de 1996 a 2000 como demócrata . Murió en Corbin, Kentucky . [1] [2]