O'Brien ganó el primer premio en el prestigioso Concurso Internacional John Williams en Darwin , Australia , así como el gran premio de $ 10,000 en el primer Concurso de Guitarra Stotsenberg en Los Ángeles . En 1994, recibió una beca de artista del Canada Council para estudiar con el guitarrista y compositor cubano Leo Brouwer en Córdoba , España .
Gordon O'Brien comenzó a estudiar guitarra con Eli Kassner a la edad de ocho años. A los once años, O'Brien tocó con la Orquesta Sinfónica de Toronto en el Massey Hall bajo la dirección de Andrew Davis . Ese mismo año actuó en "Guitar 78". Desde entonces, ha actuado en Estados Unidos , Francia , Inglaterra , Australia , Nueva Zelanda , China y Martinica . O'Brien vive en Bewdley, Ontario .
Además de la guitarra clásica, O'Brien escribe y produce canciones para una amplia gama de géneros tanto en Canadá como en los Estados Unidos .