La Copa de fútbol de Grecia 1998–99 fue la 57.ª edición de la Copa de fútbol de Grecia . Olympiacos derrotó a Panathinaikos en la final el 5 de mayo de 1999.
En total participaron 60 equipos: 18 de Alpha Ethniki , 18 de Beta y 24 de Gamma . La competencia se llevó a cabo en seis rondas, incluida la final. Las primeras tres rondas fueron partidos de eliminación simple . AEK Athens y PAOK , ambos del Alpha Ethniki, fueron eliminados por los equipos de divisiones inferiores Poseidon Michaniona y Panserraikos respectivamente. Como suele verse en este torneo, la mitad de los ocho equipos de cuartos de final procedían de Beta Ethniki. Eran Kalamata , Panserraikos, Athinaikos e ILTEX Lykoi .
La final se disputó en Atenas en el Estadio Olímpico el 5 de mayo de 1999, por los eternos enemigos , Olympiacos y Panathinaikos. Se habían enfrentado por última vez en la final de la Copa de Grecia en 1992-1993 . El Panathinaikos había eliminado anteriormente a los campeones de la Copa Panionios en la primera ronda, mientras que el Olympiacos había eliminado al Ionikos con un impresionante marcador de 4-7 en la tercera ronda. Olympiacos ganó 2-0, [1] [2] su vigésima victoria en la Copa. Con la victoria, el Olympiacos logró el Doblete por primera vez en 18 años. Con la derrota en la final de la Copa, el Panathinaikos se convirtió en el primer equipo en perder la final de la Copa tres veces seguidas.