La primera banda destacada de Happy fue el grupo de rock / funk de los 80, Royal Crescent Mob, en el que tocaba el bajo. Formada en 1985, la Royal Crescent Mob era famosa por sus actuaciones en directo. Firmaron un contrato con un sello discográfico importante con Sire Records y lanzaron seis álbumes. Hicieron una gira con The Replacements , The B-52's y otros y una vez aparecieron en la revista Seventeen . Después de nueve años con la banda, Happy se fue para seguir una carrera en solitario. Happy fue reemplazado por Ben Pridgeon, pero la banda se disolvió en unos pocos años. Todos siguen siendo amigos.
Habiendo sido amigo de Greg Dulli desde los días en que The Afghan Whigs solían abrir para Royal Crescent Mob, Happy a menudo ha prestado su talento a los proyectos de Greg Dulli, The Afghan Whigs y The Twilight Singers . Happy proporcionó voz, composición y varios instrumentos a los lanzamientos de Afghan Whigs Gentlemen (1993) y Black Love (1996).
También fue miembro fundador de The Twilight Singers. Aparece fuertemente en su primer álbum, Crepúsculo interpretado por Twilight Singers (2000). Happy realizó una gira como tecladista con los afganos Whigs y los Twilight Singers. En el álbum solista Amber Headlights de 2005 de Greg Dulli , Happy proporcionó la batería a la canción "So Tight".
Happy conoció al bajista Jim Rico en la Universidad de Ohio ; comenzaron Howlin 'Maggie en enero de 1994. Durante los meses siguientes, el guitarrista Andy Harrison, el trompetista Randy Sanders y el baterista Jerome Dillon se agregaron a la formación, y en 1995 la banda firmó un contrato de grabación con Columbia Records, lanzando el aclamado [ [cita requerida ] Honeysuckle Strange el 9 de abril de 1996. La banda realizó muchas giras con los afganos Whigs, pero a finales de los 90, la formación original se disolvió.
Chichester se compró a sí mismo a partir de su contrato discográfico con Columbia Records y su esposa, Laura, fundó PopFly Records y contrató a Chichester como su primer artista. En 2001, el sello lanzó su primer CD, Howlin 'Maggie's Hyde . Chichester reclutó al guitarrista Lance Ellison, al ex baterista de Royal Crescent Mob Carlton Smith y al bajista Christian Hurd. Después de dos giras por Estados Unidos en apoyo del álbum, Happy decidió adoptar un enfoque en solitario y disolvió Howlin 'Maggie. Aunque tocaron sus últimos shows en el verano de 2002, [2] Howlin 'Maggie se reunió para un solo show en Columbus, Ohio el 24 de noviembre de 2010. Las ganancias del espectáculo fueron para beneficiar a una organización benéfica para niños y un fondo conmemorativo establecido después del fallecimiento. de un DJ local, CD101 's Andy "Andyman" Davis.
Después de Howlin 'Maggie, Chichester continuó escribiendo canciones y tocando en vivo. En 2002, Shawn Smith invitó a Happy a apoyar a su banda Brad en su gira nacional y abrir todos los espectáculos. La experiencia fue inspiradora, y Chichester comenzó a salir de gira periódicamente para ver cómo reaccionaba el público a sus nuevas canciones, mientras pasaba sus días fuera de la carretera en su estudio para grabar su primer álbum en solitario.