Diamond trabajó como maestra en el sistema de escuelas públicas de la ciudad de Nueva York y luego se convirtió en comerciante de arte especializada en obras del siglo XX. [1] Trabajó como comerciante privado, negociando la venta discreta de obras de arte de sus propietarios generalmente europeos a compradores que eran típicamente estadounidenses, y era conocido por negarse a revelar los nombres de los vendedores o compradores. [2]
Diamond y su esposa Hester Diamond (de soltera Klein, 1928-2020) [3] reunieron "una de las grandes colecciones de arte moderno de la posguerra en Nueva York". [4] Su hijo Michael Diamond ( Mike D ) es músico y miembro fundador de los Beastie Boys . [5]