Jacoby se graduó en Columbia en 1885. Se dedicó a la investigación astronómica y fue nombrado astrónomo asistente para la expedición del eclipse de Estados Unidos a África occidental (1889-1890).
Se convirtió en profesor de astronomía en la Universidad de Columbia en 1894 y presidió el departamento hasta poco antes de su muerte. El Observatorio Rutherfurd de Columbia se inició durante su mandato, con un telescopio refractor Clarke de doce pulgadas y un instrumento de tránsito colocado encima de Pupin Hall.
Jacoby hizo muchas observaciones de eventos celestiales como eclipses lunares y solares. Era muy conocido en Europa y América , y era miembro de un gran número de grupos científicos. Publicó Charlas prácticas de un astrónomo (1891, 1902), Astronomía: un manual popular (1913) [2] [3] y Navegación (1917).