Harold era hijo de William Francis Hillebrand , un químico con especialización en geoquímica [1] y Martha May Hillebrand, de soltera Westcott. Su hermano era ingeniero eléctrico en Palo Alto, California. Su abuelo fue el botánico William Hillebrand , quien entró en práctica con Wesley Newcomb y se casó con su hijastra Anne Post.
Después de los estudios de Harold, se convirtió en miembro del Departamento de Inglés (1914-1944) de la Universidad de Illinois . Fue Jefe de ese Departamento de 1934 a 1944. Sus manuscritos están depositados en los archivos de la universidad de Illinois. [2] Su interés de investigación fue el teatro y la escritura teatral. Su tratado sobre Edmund Kean (1787-1833) cuenta como la mejor biografía sobre el actor [3] y proporciona el primer examen académico de la evidencia sobre la paternidad, el nacimiento y la educación de Kean. Publicó varios artículos en The Journal of English and Germanic philology .