Leonard impresionó en la primera mitad de su temporada de debut antes de volver a concentrarse en el campeonato de las 6 Naciones Sub-20 de 2012. Fue nombrado capitán del Equipo Sub-20 para el Campeonato Mundial Junior en Sudáfrica. Ha representado a Escocia en el nivel sub-18 y Escocia sub-20, 2011 sub-20 6 Naciones. [1]
Leonard se unió a Edimburgo como jugador de desarrollo de élite en el verano de 2011, poco antes de viajar a Nueva Zelanda como uno de los 3 jugadores seleccionados para la Beca McPhail. A pesar de seguir siendo elegible para el rugby sub-20, Leonard mostró una clara compostura desde el enfrentamiento en RaboDirect Pro 12 y la copa Heineken.
Para la temporada 2013-14, Leonard fue reclutado por Melrose y jugó un papel clave en su victoria sobre el campeón defensor Ayr. Hizo una conversión y un penalti en el importante partido de inicio de temporada disputado en Ayr.
El 2 de abril de 2014, Leonard firmó un contrato para unirse a Yorkshire Carnegie , que compite en el Campeonato RFU de la temporada 2014-15. [2]
Después de dos temporadas con Yorkshire Carnegie , y a pesar de un récord de puntuación decente para el equipo, Harry fichó por el ambicioso Rosslyn Park jugando en la Liga Nacional 1 . [3] Su temporada de debut con Rosslyn Park fue muy exitosa para Harry a nivel personal, ya que terminó como el máximo anotador de la división en 2016-17 con 265 puntos. [4]