Comenzó su carrera en Chicago, jugando con los nodos y luego con Afecta especial (que contó Ministerio 's Al Jourgensen y Mi vida con el Kill Kult de la emoción ' s Groovie Mann .
Rushakoff también tocó en la banda 4xy del área de Chicago con el bajista Chris Kirkendal, el guitarrista Eddie Yeo y el cantante Aidan Mann. Trabajó con Jim Belushi cuando el actor usó 4xy para grabar algunos demos y tocar en vivo. Rushakoff también tocó con el famoso guitarrista de Chicago Harvey Mandel (conocido por su trabajo con los Rolling Stones y Canned Heat ). Además, grabó con su amigo Tom Peterson, el bajista de Cheap Trick . Después de mudarse a Los Ángeles, comenzó a trabajar con Lindsey Buckingham de Fleetwood Mac., quien en ese momento participaba en una grabación para el artista del sello Geffen A Drop In The Grey, una banda a la que Rushakoff se unió brevemente. Después de mudarse a Nashville, se unió a la banda Guilt, un artista de MCA Records, producido por Steve Earle.