Wolstenholme nació en Maitland, Nueva Gales del Sur , hijo de Edmund Kay Wolstenholme, un comerciante de madera de West Maitland, y Maybanke Susannah Anderson (1845-1927), feminista y educadora. [1] Cuando sus padres se mudaron a Marrickville, Nueva Gales del Sur , se convirtió en alumno de Newington College (1881-1885). [2] En 1883, 1884 y 1885 recibió la Beca Wigram Allen, otorgada por Sir George Wigram Allen , compartiéndola en 1885 con Herbert Curlewis . A finales de 1885 fue nombrado Dux del Colegio y recibió la Beca Schofield. [3] En la Universidad de Sydneyse graduó de BA en 1890. [4] Wolstenholme se casó con Edith Lucy Doust (1875-1947) el 8 de enero de 1902 en la Iglesia Metodista de Stanmore . [5] Lucy era la hermana de Stanley Doust y fue una de las primeras graduadas en la Universidad de Sydney [6] y jugadora de tenis.
Ingresó a la profesión legal y entre 1907 y 1910 estuvo asociado con Henry Davis, el fundador de Henry Davis York . [7] La mala salud provocó su retiro de la actividad profesional.
Wolstenholme era miembro de la Unión Real de Ornitólogos de Australasia , de la que era un generoso benefactor y miembro de su Consejo. Se desempeñó como administrador del Parque Nacional Ku-ring-gai Chase . [8]
Un retrato de Wolstenholme alimentación de una candidiasis en el jardín de su casa en Wahroonga, Nueva Gales del Sur se lleva a cabo por la Biblioteca Nacional de Australia . [10]