" He Oughta Know That by Now " es una canción escrita por Clint Ingersoll y Jeremy Spillman, y grabada por la artista estadounidense de música country Lee Ann Womack . Fue lanzado en abril de 2005 como el segundo sencillo de su álbum There More Where That Came From . La canción fue un éxito Top 30 en la lista de Hot Country Songs de EE. UU .