" Heads Carolina, Tails California " es una canción escrita por Tim Nichols y Mark D. Sanders y grabada por el artista de música country estadounidense Jo Dee Messina . La canción fue lanzada en enero de 1996 como su primer sencillo y sirvió como primer sencillo de su álbum debut homónimo . La canción alcanzó el Top 10 en las listas de países de Estados Unidos y Canadá.
American Aquarium hizo una versión de la canción en su álbum de 2021 Slappers, Bangers y Certified Twangers: Vol 1.
"Heads Carolina, Tails California" es una canción acelerada sobre una narradora que solo quiere tomar a su amor y huir juntos a algún lugar, pero cualquier lugar es suficiente siempre que su amor la acompañe.
Deborah Evans Price, de la revista Billboard , criticó la canción favorablemente y la calificó como una "oda country divertida para lanzar una moneda y salir a la carretera en busca de una vida mejor 'en un lugar más verde, en un lugar más cálido'". Continúa diciendo que "la pasión y la energía impregnan los fuertes ataques vocales de Messina en esta melodía contagiosa". [1]
Se lanzó un video musical para la canción dirigida por Roger Pistole y filmada en el desierto de Mojave . Se muestra a Messina actuando con un micrófono anticuado en una choza de madera en ruinas en el desierto y apoyada contra el mostrador de un restaurante, vestida como camarera. A lo largo del video hay escenas de hombres que viajan por un viejo camino de tierra empujando llantas con ellos. Se los ve sentados en el restaurante en el que se ve a Messina y afuera de una estación de servicio rural en la que se encuentra el restaurante.
"Heads Carolina, Tails California" debutó en el número 70 en el Billboard Hot Country Singles & Tracks de EE. UU. durante la semana del 27 de enero de 1996.