Nacido en Massachusetts en marzo de 1844, Henry Albert Roby , también conocido como Harry A. Roby, se unió al 1er Regimiento de Maryland del Ejército Confederado a los 18 años, luchó en la Batalla de Gettysburg y sirvió hasta el final de la Guerra Civil . Roby comenzó a trabajar como dibujante en 1868 en 891 Park Avenue, la casa de su madre desde al menos 1865. Para 1870, Roby se identifica en directorios como arquitecto con una oficina en 155 Park Avenue y en 1871 Edward Lupusy Roby iniciaron una sociedad que continuaría durante seis años, hasta la muerte de Lupus en 1877. Roby continuó trabajando como arquitecto en Baltimore al menos hasta 1880, trasladando su oficina del 49 Lexington Street al 49 St. Paul Street en 1879 mientras con domicilio en 197 Park Avenue.
Durante la década de 1890, Roby residió en Lebanon , Pensilvania , donde tuvo una segunda sociedad de corta duración, Roby & Richter, con Abner A. Richter de Reading , Pensilvania. Un raro ejemplo del trabajo posterior de Roby es la Iglesia de Santa Catalina de 1896 en East Lancaster Avenue y North Aberdeen Avenue en Wayne , Pensilvania. Para 1900, Roby había regresado a Baltimore, donde vivía en 891 Park Avenue, con su madre, Mary C. Roby, su esposa, Lucia M. Roby, su hija y un sirviente.
Cerca del final de su carrera, Roby permaneció activo en la comunidad católica de Baltimore, organizaciones de veteranos confederados y compuso varios poemas patrióticos antes de su muerte el 3 de junio de 1905, en su residencia en Park Avenue.