Nacido en Ballarat East , hijo del fogonero Thomas William Bailey y Margaret Kemple, asistió a la escuela pública y al St Patrick's College antes de convertirse en asistente legal en Ballarat y Port Fairy . El 11 de febrero de 1902 se casó con Blanche Mary Nicholson, con quien tuvo dos hijos; más tarde se casaría con Elizabeth Gibson el 23 de agosto de 1928 y tendría tres hijos. En 1902 sirvió en Sudáfrica como teniente en el 4º Batallón; fue concejal en Port Fairy de 1906 a 1915, y se desempeñó como alcalde de 1912 a 1913. En 1914 fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de Victoria como miembro laborista de Port Fairy (cambiaría de escaño aWarrnambool en 1927). En julio de 1924 fue nombrado Ministro de Tierras y Abastecimiento de Agua, hasta noviembre y nuevamente de mayo de 1927 a noviembre de 1928 y de diciembre de 1929 a mayo de 1932. En 1932 fue expulsado del Partido Laborista por apoyar el Plan de los Primeros Ministros para luchar contra el Depresión , y fue derrotado en las elecciones de ese mismo año. Después de disputar unas elecciones parciales para su antiguo escaño en 1933 como candidato independiente, se unió al Partido del País .en 1934 y fue reelecto a la Asamblea Legislativa por Warrnambool en 1935, siendo inmediatamente nombrado ministro sin cartera. Se le otorgó la cartera de Trabajo en junio de 1936 y fue ascendido a Fiscal General en abril de 1938, cargo que ocupó hasta septiembre de 1943. Ocupó su escaño hasta 1950, cuando fue derrotado. Bailey murió en St Kilda . [1]
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