Era el único hijo de Sir Richard Cholmley de Whitby , Yorkshire. Fue educado en Hart Hall, Oxford (hacia 1568), Jesus College, Cambridge (1573) y Caius College, Cambridge , donde fue un compañero plebeyo en 1573, después de lo cual estudió derecho en Lincoln's Inn en 1577. A la muerte de su medio hermano en 1596 heredó el asiento de la familia en Whitby.
Fue elegido miembro (MP) del Parlamento de Inglaterra por Westmorland en 1597. Fue nombrado caballero en 1603.
Su esposa, Margaret Babthorpe (hija de Sir William Babthorpe, él mismo hijo de Sir William Babthorpe , y Barbara, hija de Sir Robert Constable ), con quien se casó alrededor de 1575. Su hija Barbara Cholmley (c. 1575 - 28 de febrero de 1619) se casó con Thomas Belasyse, primer vizconde de Fauconberg . Aunque su esposa era una devota católica romana , la pareja se convirtió al protestantismo en 1603. [1]
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