McKenney era un comerciante en Amherstburg hasta que ese negocio tuvo problemas financieros. Él, su esposa y un hijo llegaron al oeste de Upper Fort Garry en junio de 1859. Inauguró el primer hotel en lo que pronto se convertiría en Manitoba.
McKenney compró originalmente el terreno en el que se encuentra Portage and Main el 2 de junio de 1862. Eligió el terreno donde se cruzaban los caminos de carretas de bueyes de norte a sur y de este a oeste para construir una tienda general con su medio hermano John Christian Schultz . [1] [2]