The Hilly Hundred es un recorrido anual en bicicleta no competitivo de dos días a través de los condados de Morgan, Monroe y Owen en el centro-sur de Indiana . Consta de dos días de recorridos de aproximadamente 50 millas, para un total de cien millas en un fin de semana. También hay una opción de 40 millas para la ruta del segundo día. El evento atrae a más de 5.000 ciclistas entusiastas de todo el país.
El viaje es a través de colinas onduladas, con subidas y bajadas empinadas. A lo largo de la ruta hay varias paradas de descanso, que ofrecen bandas en vivo y comida gratis para los participantes registrados. Esto está destinado a crear un ambiente amistoso y abierto entre los ciclistas.
El Hilly Hundred fue creado por primera vez por Hartley Alley, Bernard Clayton y Tom Prebys como un viaje de dos días y cien millas por el centro de Indiana. Fue patrocinado por la Asociación de Cicloturismo del Sur de Indiana (SIBTA). El primer viaje comenzó con 54 ciclistas saliendo de Bloomington el 15 de junio de 1968.
Para 1979, Hilly había crecido a 1,900 ciclistas registrados y el patrocinio había sido entregado a la Asociación de Ciclismo de Indiana Central (CIBA).
En 1982 participaron unos 2.800 ciclistas, por lo que se adoptó un comienzo escalonado para hacer frente a la gran cantidad y por seguridad y, en 1995, se adoptó un límite de 5.000 ciclistas, para asegurarse de que no hubiera demasiados ciclistas con los que trabajar durante cualquier año dado.
Las comunicaciones en el evento son proporcionadas por radioaficionados voluntarios , que generalmente consisten en muchos miembros del Bloomington Amateur Radio Club y K9IU , así como otros radioaficionados de la región. Los radioaficionados acompañan a los SAG (vehículos de rescate) y en cada parada de descanso hay una estación. Se hace un esfuerzo para que cada estación, especialmente los SAG, incluya una unidad APRS , que baliza su ubicación para uso del control de la red.