Hiland Orlando Stickney (19 de febrero de 1867 - 6 de octubre de 1911) fue un jugador y entrenador de fútbol americano. Se desempeñó como entrenador en jefe de fútbol en Grinnell College en 1893 y en la Universidad de Wisconsin-Madison de 1894 a 1895. En 1899, Highland Stickney se convirtió en el quinto entrenador en jefe del estado de Oregon . Se hizo cargo del equipo después de que jugaron la temporada de 1898 sin un entrenador en jefe. Se desempeñó como entrenador en jefe solo por una temporada. Estuvo 3-2 en esa temporada. [2]