Wood jugó hockey sobre hielo, lacrosse y fútbol (fue miembro del Winnipeg Scottish que ganó el campeonato canadiense de fútbol senior en 1915) en su juventud, pero es más notable por sus logros en curling.
Una de las hazañas más notables de Wood es participar en 71 Bonspiels consecutivos de la Asociación de Curling de Manitoba (1908-1978), estableciendo un récord mundial Guinness . Ganó el torneo ocho de esas 71 veces. Wood ganó su primer Brier en 1930, saltándose la pista de Manitoba que estaba formada por sus hermanos Vic (en segundo lugar) y Lionel (en cabeza) y tercero Jim Congalton . El equipo terminó el round robin con un récord de 7-2, empatado con Alberta. Derrotaron a Alberta, superada por Bob Munro en la final para reclamar el Brier.
Wood ganaría otro Brier en 1932, lanzando terceras piedras para Congalton. Una vez más, el equipo terminó empatado en primer lugar con Alberta después del round robin. Una vez más, Manitoba se impuso, esta vez derrotando a la pista de Art Hallonquist .
Wood ganó su último Brier en 1940, saltándose la pista que consistía en el tercer Ernie Pollard , su hijo en el segundo, Howie Wood, Jr. , y el líder Roy Enman . Terminaron el round robin invictos, dándole a Wood su tercer trofeo Brier, la primera persona en hacerlo.
Wood es miembro del Salón de la Fama del Deporte Canadiense, el Salón de la Fama del Deporte de Manitoba y el Salón de la Fama del Curling Canadiense .