Después de la derrota de las fuerzas y la muerte de Alexander Og MacDonald, señor de Islay en 1299 contra las fuerzas de Alexander MacDougall, señor de Argyll , una expedición dirigida por Angus Og MacDonald , John MacSween y Hugh se llevó a cabo contra el señor de Argyll poco después. . [1] Durante los primeros años de las Guerras de Independencia de Escocia , Hugh entró al servicio del rey Eduardo I de Inglaterra . Con la intención de unirse a las fuerzas escocesas en 1298, Hugh aterrizó en la Isla de Arran con una gran fuerza. Después de enterarse de la derrota del ejército escocés en la batalla de Falkirk, ofreció lealtad a Eduardo I y se le concedió la Isla de Arran. [2] Lideró una flota de barcos del Canal del Norte con Juan de Argyll durante el invierno de 1306. Hugh recibió la orden de unirse a los almirantes de la flota, John de Botetourt y Simon Montagu para buscar al rey fugitivo Robert I de Escocia. en enero de 1307. Hugh parece haber cambiado de bando entre Inglaterra y Escocia cuando le convenía. Hugh perdió tierras en Irlanda por su traición contra Eduardo I y más tarde el Rey Eduardo II de Inglaterra .
Hugh se opuso a la invasión de Irlanda por Edward Bruce en 1315 y participó en una batalla el 1 de noviembre de 1316 en la que murieron 300 escoceses. A Hugh se le concedió la baronía de Glenarm en 1338.
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