Sir Hugh Montgomery, primer vizconde Montgomery de Great Ards (c. 1560 - 15 de mayo de 1636) fue un aristócrata y un soldado, conocido como uno de los "padres fundadores" del Ulster-Scots junto con Sir James Hamilton, primer vizconde de Claneboye . Montgomery nació en Ayrshire en Broadstone Castle , cerca de Beith . Era hijo de Adam Montgomery, el quinto Laird de Braidstane, de su esposa y prima Margaret Montgomery de Hessilhead.
Después de ser educado en la Universidad de Glasgow y pasar un tiempo en la corte real de Francia , Montgomery sirvió como capitán de infantería de un regimiento escocés bajo Guillermo I de Orange durante las primeras partes de la Guerra de los Ochenta Años . Regresó a Escocia tras la muerte de sus padres en 1587. Heredó el título de su padre como Laird de Braidstane y se casó con Elizabeth Shaw, quien murió en 1625.
Montgomery estableció una relación con el rey James VI . Pudo ganar algo de influencia en la corte del rey debido a su correspondencia con su hermano George Montgomery , que había sido nombrado Deán de Norwich en 1602. La información contenida en la correspondencia era importante para James, ya que incluía detalles sobre la política inglesa.
Montgomery se involucró en la disputa de siglos entre el Clan Montgomery y el Clan Cunningham . La disputa se remonta al siglo XV, cuando un Montgomery fue nombrado Bailie of Cunninghame por James II , un puesto que los Cunningham afirmaron que era legítimamente suyo. El cuarto conde de Eglinton fue asesinado por los Cunningham aproximadamente en el momento del regreso de Montgomery a Escocia.
La participación de Montgomery en la disputa comenzó cuando se ofendió por algo que dijo Cunningham. Cunningham huyó a Londres , luego a Holanda , donde Montgomery lo alcanzó y lo enfrentó en el Patio Interior del Palacio en La Haya . Luchando contra Cunningham con una espada, Montgomery entregó lo que él creía que era una estocada mortal, pero la hebilla del cinturón de Cunningham desvió el golpe. Montgomery creyó que había matado a Cunningham e hizo salir del palacio. Fue arrestado y encarcelado en Gevangenpoort en Binnenhof . Montgomery salió de la cárcel con la ayuda de un soldado escocés.
Montgomery recibió una reprimenda del rey James, pero pronto recuperó el favor. Acompañó al rey a su coronación como rey de Inglaterra en la primavera de 1603 después de la muerte de la reina Isabel .