Nomenclatura IUPAC de química orgánica

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En nomenclatura química , la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC es un método para nombrar compuestos químicos orgánicos según lo recomendado ^[1] por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Se publica en la Nomenclatura de Química Orgánica (informalmente llamado Libro Azul). Idealmente, todos los compuestos orgánicos posibles deberían tener un nombre a partir del cual se pueda crear una fórmula estructural inequívoca . También existe una nomenclatura IUPAC de química inorgánica .

Para evitar nombres largos y tediosos en la comunicación normal, las recomendaciones de nombres oficiales de la IUPAC no siempre se siguen en la práctica, excepto cuando es necesario dar una definición inequívoca y absoluta a un compuesto. Los nombres de la IUPAC a veces pueden ser más simples que los nombres más antiguos, como con el etanol, en lugar del alcohol etílico. En el caso de moléculas relativamente simples, pueden entenderse más fácilmente que los nombres no sistemáticos, que deben aprenderse o revisarse. Sin embargo, el nombre común o trivial es a menudo sustancialmente más corto y claro, y por eso se prefiere. Estos nombres no sistemáticos a menudo se derivan de una fuente original del compuesto. Además, los nombres muy largos pueden ser menos claros que las fórmulas estructurales.

Principios básicos [ editar ]

En química, se utilizan varios prefijos , sufijos e infijos para describir el tipo y la posición de los grupos funcionales en el compuesto.

Los pasos para nombrar un compuesto orgánico son:

Identificación de la cadena de hidrocarburos madre . Esta cadena debe obedecer las siguientes reglas, en orden de precedencia:
1. Debe tener el número máximo de sustituyentes del grupo funcional sufijo. Por sufijo, se entiende que el grupo funcional parental debería tener un sufijo, a diferencia de los sustituyentes halógenos. Si está presente más de un grupo funcional, se debe utilizar el que tenga la mayor precedencia .
2. Debe tener la longitud máxima.
3. Debe tener el número máximo de enlaces múltiples.
4. Debe tener el número máximo de sustituyentes o ramas citados como prefijos
5. Debe tener el número máximo de enlaces simples.
Identificación del grupo funcional padre , si lo hubiera, con el orden de precedencia más alto.
Identificación de las cadenas laterales. Las cadenas laterales son las cadenas de carbono que no están en la cadena principal, pero que se ramifican de ella.
Identificación de los grupos funcionales restantes, si los hay, y nombrarlos por sus prefijos iónicos (tales como hidroxi para -OH, oxi para = O, oxialcano para OR, etc.).
Las diferentes cadenas laterales y grupos funcionales se agruparán en orden alfabético. (Los prefijos di-, tri-, etc. no se tienen en cuenta para agrupar alfabéticamente. Por ejemplo, etilo viene antes que dihidroxi o dimetilo, ya que la "e" en "etilo" precede a la "h" en "dihidroxi" y la "m" en "dimetil" alfabéticamente. La "di" no se considera en ningún caso). Cuando están presentes tanto las cadenas laterales como los grupos funcionales secundarios, deben escribirse mezclados en un grupo en lugar de en dos grupos separados.
Identificación de dobles / triples enlaces.
Numeración de la cadena. Esto se hace primero numerando la cadena en ambas direcciones (de izquierda a derecha y de derecha a izquierda), y luego eligiendo la numeración que sigue estas reglas, en orden de precedencia.
1. Tiene el localizador (o localizadores) con el número más bajo para el grupo funcional de sufijo. Los localizadores son los números en los carbonos a los que se une directamente el sustituyente.
2. Tiene los localizadores de menor número para enlaces múltiples (el localizador de un enlace múltiple es el número del carbono adyacente con un número menor).
3. Tiene los localizadores con el número más bajo para prefijos.
Numeración de los distintos sustituyentes y enlaces con sus localizadores. Si hay más de uno del mismo tipo de sustituyente / doble enlace, se agrega un prefijo que muestra cuántos hay (di - 2 tri - 3 tetra - 4 y luego el número de carbonos a continuación con 'a' agregado)

Los números para ese tipo de cadena lateral se agruparán en orden ascendente y se escribirán antes del nombre de la cadena lateral. Si hay dos cadenas laterales con el mismo carbono alfa , el número se escribirá dos veces. Ejemplo: 2,2,3-trimetil-. Si hay dobles enlaces y triples enlaces, "en" (doble enlace) se escribe antes de "yne" (triple enlace). Cuando el grupo funcional principal es un grupo funcional terminal (un grupo que solo puede existir al final de una cadena, como los grupos formilo y carboxilo), no es necesario numerarlo.

Disposición en esta forma: Grupo de cadenas laterales y grupos funcionales secundarios con números hechos en el paso 3 + prefijo de la cadena de hidrocarburos madre (eth, met) + enlaces dobles / triples con números (o "ane") + sufijo de grupo funcional primario con números .
Dondequiera que diga "con números", se entiende que entre la palabra y los números se usa el prefijo (di-, tri-).
Adición de puntuación:
1. Se ponen comas entre números (2 5 5 se convierte en 2,5,5)
2. Los guiones se ponen entre un número y una letra (2 5 5 trimetilheptano se convierte en 2,5,5-trimetilheptano)
3. Las palabras sucesivas se fusionan en una sola (el trimetilheptano se convierte en trimetilheptano)
  Nota: IUPAC utiliza nombres de una sola palabra en todas partes. Por eso todas las partes están conectadas.

El nombre finalizado debería verse así:
#, # - di <cadena lateral> - # - <grupo funcional secundario> - # - <cadena lateral> - #, #, # - tri <grupo funcional secundario> <prefijo de cadena principal> <Si todos los enlaces son enlaces simples, use "ane"> - #, # - di <dobles enlaces> - # - <triples enlaces> - # - <grupo funcional primario>
Nota: # se usa para un número. Es posible que el grupo de grupos funcionales secundarios y cadenas laterales no tengan el mismo aspecto que se muestra aquí, ya que las cadenas laterales y los grupos funcionales secundarios están ordenados alfabéticamente. Los di- y tri- se han utilizado solo para mostrar su uso. (di- después de #, #, tri- después de #, #, #, etc.)

Ejemplo

Aquí hay una molécula de muestra con los carbonos parentales numerados:

Para simplificar, aquí hay una imagen de la misma molécula, donde se eliminan los hidrógenos en la cadena principal y los carbonos se muestran por sus números:

Ahora, siguiendo los pasos anteriores:

La cadena de hidrocarburos madre tiene 23 carbonos. Se llama tricosa-.
Los grupos funcionales con mayor precedencia son los dos grupos de cetonas.
1. Los grupos están en los átomos de carbono 3 y 9. Como hay dos, escribimos 3,9-diona.
2. La numeración de la molécula se basa en los grupos cetona. Cuando se numeran de izquierda a derecha, los grupos de cetonas se numeran 3 y 9. Cuando se numeran de derecha a izquierda, los grupos de cetonas se numeran 15 y 21. 3 es menor que 15, por lo tanto, las cetonas se numeran 3 y 9. El número más pequeño se utiliza siempre, no la suma de los números de los constituyentes.
Las cadenas laterales son: un etilo en el carbono 4, un etilo en el carbono 8 y un butilo en el carbono 12.
Nota: El -O-CH ₃ en el átomo de carbono 15 no es una cadena lateral, pero es un metoxi. grupo funcional.
- Hay dos grupos etilo. Se combinan para crear 4,8-dietil.
- Las cadenas laterales se agrupan así: 12-butil-4,8-dietil. (Pero esta no es necesariamente la agrupación final, ya que se pueden agregar grupos funcionales en el medio para garantizar que todos los grupos se enumeren alfabéticamente).
Los grupos funcionales secundarios son: un hidroxi en el carbono 5, un cloro en el carbono 11, un metoxi en el carbono 15 y un bromo en el carbono 18. Agrupados con las cadenas laterales, se obtiene 18-bromo-12-butilo. -11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi.
Hay dos enlaces dobles: uno entre los carbonos 6 y 7, y otro entre los carbonos 13 y 14. Se llamarían "6,13-dieno", pero la presencia de alquinos lo cambia a 6,13-dien. Hay un triple enlace entre los átomos de carbono 19 y 20. Se llamará 19-yne.
La disposición (con puntuación) es: 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxítricosa-6,13-dien-19-in-3,9-diona
Finalmente, debido a la isomería cis-trans , tenemos que especificar la orientación relativa de los grupos funcionales alrededor de cada doble enlace. Para este ejemplo, tenemos (6 E , 13 E )

El nombre final es (6 E , 13 E ) -18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxítricosa-6,13-dien-19-ino-3, 9-dione.

Hidrocarburos [ editar ]

Alcanos [ editar ]

Los alcanos de cadena lineal toman el sufijo " -ane " y tienen un prefijo dependiendo del número de átomos de carbono en la cadena, siguiendo las reglas estándar. Los primeros son:

Numero de carbonos	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	dieciséis	17	18	19	20
Prefijo	Metanfetamina	Eth	Apuntalar	Pero	Encerrado	Maleficio	Hept	oct	No	dic	Undec	Dodec	Tridec	Tetradec	Pentadec	Hexadec	Heptadec	Octadec	Nonadec	Icos

Por ejemplo, el alcano más simple es el metano CH ₄ , y el alcano de nueve carbonos CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH ₃ se denomina nonano. Los nombres de los primeros cuatro alcanos se derivaron de metanol , éter , ácido propiónico y ácido butírico , respectivamente. El resto se nombra con un prefijo numérico griego , con la excepción de nonano que tiene un prefijo latino , y undecano y tridecano que tienen prefijos de idiomas mixtos.

Los alcanos cíclicos simplemente tienen el prefijo "ciclo-": por ejemplo, C ₄ H ₈ es ciclobutano (no debe confundirse con buteno ) y C ₆ H ₁₂ es ciclohexano (no debe confundirse con hexeno ).

Los alcanos ramificados se denominan alcanos de cadena lineal con grupos alquilo unidos . Están precedidos por un número que indica el carbono al que está unido el grupo, contando desde el final de la cadena de alcanos. Por ejemplo, el (CH ₃ ) ₂ CHCH ₃ , comúnmente conocido como isobutano, se trata como una cadena de propano con un grupo metilo unido al carbono medio (2) y se le da el nombre sistemático de 2-metilpropano. Sin embargo, aunque se podría usar el nombre 2-metilpropano , es más fácil y más lógico llamarlo simplemente metilpropano: el grupo metilo no podría aparecer en ninguno de los otros átomos de carbono (eso alargaría la cadena y daría como resultado butano, no propano) y por lo tanto el uso del número "2" es innecesario.

Si hay ambigüedad en la posición del sustituyente, dependiendo de qué extremo de la cadena de alcanos se cuente como "1", entonces se elige la numeración de modo que se use el número más pequeño. Por ejemplo, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₃ (isopentano) se denomina 2-metilbutano, no 3-metilbutano.

Si hay múltiples ramas laterales del mismo tamaño de grupo alquilo, sus posiciones se separan por comas y el grupo se antepone con di-, tri-, tetra-, etc., dependiendo del número de ramas. Por ejemplo, el C (CH ₃ ) ₄ (neopentano) se denomina 2,2-dimetilpropano. Si hay diferentes grupos, se agregan en orden alfabético, separados por comas o guiones:. Se utiliza la cadena de alcanos principal más larga posible; por lo tanto, 3-etil-4-metilhexano en lugar de 2,3-dietilpentano, aunque estos describen estructuras equivalentes. Los prefijos di-, tri-, etc. se ignoran con el fin de ordenar alfabéticamente las cadenas laterales (por ejemplo, 3-etil-2,4-dimetilpentano, no 2,4-dimetil-3-etilpentano).

Alquenos [ editar ]

Los alquenos se nombran por su cadena de alcanos madre con el sufijo " -ene " y un número infijo que indica la posición del carbono con el número más bajo para cada doble enlace en la cadena: CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ es but-1-eno . Múltiples dobles enlaces toman la forma -dieno, -trieno, etc., con el prefijo de tamaño de la cadena tomando una "a" extra: CH ₂ = CHCH = CH ₂ es buta-1,3-dieno. Simples cis y trans isómeros pueden estar indicados con una prefijado cis- o trans- : cis -but-2-eno, trans -but-2-eno. Sin embargo, cis- y trans-son descriptores relativos . Es una convención de la IUPAC describir todos los alquenos usando descriptores absolutos de Z- (mismo lado) y E- (opuesto) con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog .

Alquinos [ editar ]

Los alquinos se nombran usando el mismo sistema, con el sufijo " -yne " que indica un triple enlace: etino ( acetileno ), propino ( metilacetileno ).

Grupos funcionales [ editar ]

Haloalcanos y haloarenos [ editar ]

En Haloalcanos y Haloarenos (RX), los grupos funcionales halógenos están prefijados con la posición de enlace y toman la forma de fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-, etc., dependiendo del halógeno. Los grupos múltiples son dicloro-, tricloro-, etc., y los grupos diferentes están ordenados alfabéticamente como antes. Por ejemplo, CHCl ₃ ( cloroformo ) es triclorometano. El anestésico Halotano (CF ₃ CHBrCl) es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

Alcoholes [ editar ]

Los alcoholes (R-OH) toman el sufijo " -ol " con una posición de enlace numérica infija: CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH es propan-1-ol. El sufijos diol , triol , -tetraol , etc., se utilizan para múltiples grupos -OH: Etilenglicol CH ₂ OHCH ₂ OH es etano-1,2-diol.

Si están presentes grupos funcionales de mayor precedencia (ver orden de precedencia , más adelante), el prefijo "hidroxi" se usa con la posición de enlace: CH ₃ CHOHCOOH es ácido 2-hidroxipropanoico.

Éteres [ editar ]

Los éteres (ROR) consisten en un átomo de oxígeno entre las dos cadenas de carbono unidas. La más corta de las dos cadenas se convierte en la primera parte del nombre con el sufijo -ane cambiado a -oxy, y la cadena de alcanos más larga se convierte en el sufijo del nombre del éter. Por tanto, CH ₃ OCH ₃ es metoximetano y CH ₃ OCH ₂ CH ₃ es metoxietano ( no etoximetano). Si el oxígeno no está unido al final de la cadena del alcano principal, entonces todo el grupo alquilo más éter más corto se trata como una cadena lateral y se le antepone su posición de unión en la cadena principal. Por tanto, CH ₃ OCH (CH ₃ ) ₂ es 2-metoxipropano.

Alternativamente, una cadena de éter se puede nombrar como un alcano en el que un carbono se reemplaza por un oxígeno, un reemplazo indicado por el prefijo "oxa". Por ejemplo, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ también podría llamarse 2-oxabutano, y un epóxido podría llamarse oxaciclopropano. Este método es especialmente útil cuando ambos grupos unidos al átomo de oxígeno son complejos. ^[2]

Aldehídos [ editar ]

Los aldehídos (R-CHO) toman el sufijo " -al ". Si están presentes otros grupos funcionales, la cadena se numera de modo que el carbono del aldehído esté en la posición "1", a menos que estén presentes grupos funcionales de mayor precedencia.

Si se requiere una forma de prefijo, se usa "oxo-" (como para las cetonas), con el número de posición indicando el final de una cadena: CHOCH ₂ COOH es ácido 3-oxopropanoico. Si el carbono del grupo carbonilo no puede incluirse en la cadena unida (por ejemplo, en el caso de aldehídos cíclicos ), se utiliza el prefijo "formilo-" o el sufijo "-carbaldehído": C ₆ H ₁₁ CHO es ciclohexanocarbaldehído. Si un aldehído está unido a un benceno y es el grupo funcional principal, el sufijo se convierte en benzaldehído.

Cetonas [ editar ]

En general, las cetonas (R-CO-R) toman el sufijo " -one " (pronunciado propio , no ganado ) con un número de posición infijo: CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ es pentan-2-one. Si se usa un sufijo de mayor precedencia, se usa el prefijo "oxo-": CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₂ CHO es 3-oxohexanal.

Ácidos carboxílicos [ editar ]

En general, los ácidos carboxílicos se nombran con el sufijo ácido -oic (etimológicamente un back-formación de ácido benzoico ). Al igual que con los aldehídos, el grupo funcional carboxilo debe tomar la posición "1" en la cadena principal y, por lo tanto, no es necesario indicar el localizador. Por ejemplo, CH ₃ -CH (OH) -COOH ( ácido láctico ) se denomina ácido 2-hidroxipropanoico sin que se indique "1". Algunos nombres tradicionales de los ácidos carboxílicos comunes (como el ácido acético ) tienen un uso tan generalizado que se conservan en la nomenclatura de la IUPAC, ^[3] aunque también se utilizan nombres sistemáticos como el ácido etanoico. Los ácidos carboxílicos unidos a un anillo de benceno sonanálogos estructurales del ácido benzoico ( Ph -COOH) y se nombran como uno de sus derivados.

Ácido cítrico

Si hay varios grupos carboxilo en la misma cadena principal, se utilizan prefijos de multiplicación: ácido malónico , CH
₂(COOH)
₂, se denomina sistemáticamente ácido propanodioico. Alternativamente, se puede usar el sufijo "-ácido carboxílico" , combinado con un prefijo multiplicador si es necesario - el ácido melítico es ácido bencenohexacarboxílico, por ejemplo. En el último caso, el átomo (s) de carbono en el (los) grupo (s) carboxilo no cuenta como parte de la cadena principal, una regla que también se aplica a la forma del prefijo "carboxi-". El ácido cítrico sirve como ejemplo: formalmente se denomina ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico en lugar de ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico .

Carboxilatos [ editar ]

Las sales de ácidos carboxílicos se nombran siguiendo las convenciones habituales de catión- luego- anión utilizadas para compuestos iónicos tanto en la IUPAC como en los sistemas de nomenclatura común. El nombre del anión carboxilato se deriva del del ácido original reemplazando el "–ácido oico" que termina con "–oato". Por ejemplo, C
₆H
₅CO
₂Na , la sal sódica del ácido benzoico ( C
₆H
₅COOH ), se llama benzoato de sodio. Donde un ácido tiene un nombre sistemático y común (como CH
₃COOH , por ejemplo, que se conoce tanto como ácido acético como ácido etanoico), sus sales se pueden nombrar a partir de cualquiera de los nombres de los padres. Por lo tanto, CH
₃CO
₂El K puede denominarse acetato de potasio o etanoato de potasio.

Ésteres [ editar ]

Los ésteres (R-CO-O-R ') se denominan derivados de alquilo de ácidos carboxílicos. El grupo alquilo (R ') se nombra primero. La parte R-CO-O se nombra luego como una palabra separada basada en el nombre del ácido carboxílico, con la terminación cambiada de -ácido oico a -oato . Por ejemplo, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOCH ₃ es pentanoato de metilo y (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₃ es 4-metilpentanoato de etilo . Para ésteres como acetato de etilo (CH ₃ COOCH₂ CH ₃ ), formato de etilo (HCOOCH ₂ CH ₃ ) o ftalato de dimetilo que se basan en ácidos comunes, la IUPAC recomienda el uso de estos nombres establecidos, llamados nombres retenidos . El -oate cambia a -ate . En la figura anterior se muestran algunos ejemplos sencillos, denominados en ambos sentidos.

Si el grupo alquilo no está unido al final de la cadena, la posición del enlace con el grupo éster se infija antes de "-il": CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) OOCCH ₂ CH ₃ puede llamarse butan-2-ilo propanoato o propionato de butan-2-ilo. ^{[ cita requerida ]}

Grupos acilo [ editar ]

Los grupos acilo se nombran separando el ácido -ico del ácido carboxílico correspondiente y reemplazándolo con -ilo. Por ejemplo, CH3CO-R se llama Ethanoyl-R.

Haluros de acilo [ editar ]

Simplemente agregue el nombre del haluro adjunto al final del grupo acilo. Por ejemplo, CH3COCl es cloruro de etanoilo.

Anhídridos de ácido [ editar ]

Si ambos grupos acilo son iguales, entonces el nombre del ácido carboxílico con la palabra ácido reemplazada por anhídrido y el nombre IUPAC consta de dos palabras. Si los grupos acilo son diferentes, entonces se nombran en orden alfabético de la misma manera, con anhídrido reemplazando al ácido y el nombre IUPAC consta de tres palabras. Por ejemplo, CH3CO-O-OCCH3 se llama anhídrido etanoico,

CH3CO-O-OCCH2CH3 se llama anhídrido propanoico etanoico.

Aminas [ editar ]

Las aminas (R-NH ₂ ) se nombran por la cadena de alcano unida con el sufijo "-amina" (por ejemplo, CH ₃ NH ₂ metanamina). Si es necesario, la posición de enlace se fija: CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ propan-1-amina, CH ₃ CHNH ₂ CH ₃ propan-2-amina. La forma del prefijo es "amino-".

Para las aminas secundarias (de la forma R-NH-R), la cadena de carbono más larga unida al átomo de nitrógeno se convierte en el nombre principal de la amina; la otra cadena tiene el prefijo de grupo alquilo y el prefijo de ubicación se indica en cursiva N : CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ es N -metiletanamina. Las aminas terciarias (R-NR-R) se tratan de forma similar: CH ₃ CH ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CH ₂ CH ₃ es N- etil- N -metilpropanamina. Nuevamente, los grupos sustituyentes están ordenados alfabéticamente.

Amidas [ editar ]

Las amidas (R-CO-NH ₂ ) toman el sufijo "-amida" o "-carboxamida" si el carbono del grupo amida no puede incluirse en la cadena principal. La forma del prefijo es tanto "carbamoil-" como "amido -", por ejemplo, metanamida de HCONH2, etanamida de CH3CONH2.

Las amidas que tienen sustituyentes adicionales en el nitrógeno se tratan de manera similar al caso de las aminas: se ordenan alfabéticamente con el prefijo de ubicación N : HCON (CH ₃ ) ₂ es N , N -dimetilmetanamida, CH ₃ CON (CH ₃ ) ₂ es N , N-dimetietanamida.

Nitrilos [ editar ]

Los nitrilos (RCN) se nombran agregando el sufijo -nitrilo a la cadena de hidrocarburos más larga (incluido el carbono del grupo ciano). También se puede nombrar reemplazando el ácido -oico de sus correspondientes ácidos carboxílicos con -onitrilo. La nomenclatura de clase funcional IUPAC también se puede usar en forma de cianuros de alquilo. Por ejemplo, se llama pentanenitrilo o cianuro de butilo. ${\ displaystyle {\ ce {CH3CH2CH2CH2C # N}}}$

Compuestos cíclicos [ editar ]

Los cicloalcanos y los compuestos aromáticos se pueden tratar como la principal cadena parental del compuesto, en cuyo caso las posiciones de los sustituyentes se enumeran alrededor de la estructura del anillo. Por ejemplo, los tres isómeros de xileno CH ₃ C ₆ H ₄ CH ₃ , comúnmente el orto- , meta- , y para- formas, son 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno, y 1,4-dimetilbenceno. Las estructuras cíclicas también pueden ser tratados como los propios grupos funcionales, en cuyo caso se toman el prefijo "ciclo alquilo -" (por ejemplo "ciclohexil-") o para el benceno, "fenil-".

El esquema de nomenclatura de la IUPAC se vuelve rápidamente más elaborado para estructuras cíclicas más complejas, con notación para compuestos que contienen anillos unidos, y muchos nombres comunes como fenol se aceptan como nombres base para compuestos derivados de ellos.

Orden de precedencia del grupo [ editar ]

Cuando los compuestos contienen más de un grupo funcional, el orden de precedencia determina qué grupos se nombran con formas de prefijo o sufijo. La siguiente tabla muestra los grupos comunes en orden decreciente de precedencia. El grupo de mayor precedencia toma el sufijo, y todos los demás toman la forma de prefijo. Sin embargo, los enlaces dobles y triples solo toman forma de sufijo (-en y -yn) y se usan con otros sufijos.

Los sustituyentes prefijados se ordenan alfabéticamente (excluyendo cualquier modificador como di-, tri-, etc.), por ejemplo, clorofluorometano, no fluoroclorometano. Si hay varios grupos funcionales del mismo tipo, ya sea con prefijo o sufijo, los números de posición se ordenan numéricamente (por lo tanto, etano-1,2-diol, no etano-2,1-diol). El indicador de posición N para aminas y amidas viene antes de "1", por ejemplo, CH _{_ {3}} CH (CH _{_} { _3} ) CH _{_} { _2} NH (CH _{_} { _3} ) es N , 2 - dimetilpropanamina.

Prioridad	Grupo funcional	Fórmula	Prefijo	Sufijo
1	Cationes, por ejemplo, amonio	NH ₄⁺	-onio- amonio-	-onio -amonio
2	Ácidos carboxílicos Carbotioico S -acids Carboselenoic de Se -acids Ácidos sulfónicos Ácidos sulfínicos	-COOH -COSH -COSeH -SO ₃ H -SO ₂ H	carboxi sulfanylcarbonyl- selanylcarbonyl- sulfo sulfino-	ácido -oic * -thioic S ácida * -selenoic Se ácida * sulfónico ácido -sulfinic
3	Derivados del ácido carboxílico Ésteres Haluros de acilo Amidas Imidas Amidinas	–COOR –COX –CONH ₂ –CON = C < –C (= NH) NH ₂	R-oxicarbonil- halocarbonil- carbamoil- -imido- amidino-	-R-oato -oyl haluro * -amida * imida * -amidine *
4	nitrilos isocianatos	–CN –NC	ciano- isociano-	-nitrilo * isocianuro
5	Aldehídos Tioaldehídos	–CHO –CHS	formil- tioformil-	-al * -thial *
6	Cetonas Tiocetonas Selones Tellones	= O = S = Se = Te	oxo- sulfanilideno- selanilideno- tellanilideno-	-uno tiona -selone -tellone
7	Alcoholes Tioles Selenoles Teluroles	–OH –SH –SeH –TeH	hidroxi- sulfanil- selanil- tellanil-	-ol -tiol -selenol -telurol
8	Hidroperóxidos Peroxols Tioperoxoles ( ácido sulfénico ) Ditioperoxoles	-OOH -SOH -SSH	hidroperoxi- hidroxisulfanil- disulfanil-	-peroxol - SO -tioperoxol -ditioperoxol
9	Aminas Iminas Hidrazinas	–NH ₂ = NH –NHNH ₂	amino- imino- hidrazino-	-amina -imine -hidrazina

* Nota : Estos sufijos, en los que el átomo de carbono se cuenta como parte de la cadena anterior, son los más utilizados. Consulte los artículos de grupos funcionales individuales para obtener más detalles.

El orden de los grupos funcionales restantes solo es necesario para el benceno sustituido y, por lo tanto, no se menciona aquí. ^{[ aclaración necesaria ]}

Nomenclatura común - nombres triviales [ editar ]

La nomenclatura común usa los nombres más antiguos para algunos compuestos orgánicos en lugar de usar los prefijos para el esqueleto de carbono de arriba. El patrón se puede ver a continuación.

Numero de carbonos	Prefijo como en el nuevo sistema	Nombre común del alcohol	Nombre común del aldehído	Nombre común del ácido	Nombre común de la cetona
1	Metanfetamina	Meth alcohol il (alcohol de madera)	Forma aldehído	Formar ácido ic	N / A
2	Eth-	Eth alcohol il (alcohol de grano)	Acet aldehído	Ácido acético (vinagre)	N / A
3	Apuntalar-	Propilo alcohol	Propión aldehído	Ácido propiónico	Acet uno / dimetil cetona
4	Pero-	Pero yl alcohol	Butyr aldehído	Butyr ácido ic	Etil metil cetona
5	Encerrado-	Soy alcohol ilico	Aldehído de valer	Valer ácido ic	• Metil propil cetona • dietil cetona
6	Maleficio-	Alcohol caproilico	Aldehído de capro	Capro ácido ic	• butil metil cetona • Etil propil cetona
7	Hept-	Alcohol enanth yl	Enanth aldehído	Enanth oico	• Metil pentilo cetona • Butil etil cetona • dipropil cetona
8	Oct-	Capr alcohol il	caprílico aldehído	Capryl ácido ic	• Hexil metil cetona • Acetato de pentilo cetona • Butil propil cetona
9	No-	Alcohol pelargon ic	Aldehído de pelargón	Ácido pelargonico	• Heptil metil cetona • Etil hexil cetona • Pentil propil cetona • dibutilo cetona
10	Dic-	TACP alcohol ic	Capr aldehído	Capr ácido ic	• Metil octil cetona • Etil heptil cetona • Hexil propil cetona • butilo pentilo cetona
11	Undec-	-	-	-	El mismo patrón continúa ( ver más abajo )
12	Dodec-	Laur yl alcohol	Laur aldehído	Laur ácido ic
13	Tridec-	-	-	-
14	Tetradec-	Myrist yl alcohol	Myrist aldehído	Myrist ácido ic
15	Pentadec-	-	-	-
dieciséis	Hexadec-	Cet il alcohol Palmit alcohol il	Palmit aldehído	Palmit ácido ic
17	Heptadec-	-	-	Margar ácido ic
18	Octadec-	Alcohol de estear yl	Estear aldehído	Stear ácido ic
19	Nonadec-	-	-	-
20	Icos-	Alcohol aráquido yl	-	Cacahuete ácido ic
21	Henicos-	-	-	-
22	Docos-	Behen yl alcohol	-	Ácido behen ic
23	Tricos-	-	-	-
24	Tetracos-	Lignocer yl alcohol	-	Lignocer ácido ic
25	Pentacos	-	-	-
26	Hexacos-	Alcohol cerílico	-	Cerot ácido ic
27	Heptacos	-	-	-
28	Octacos-	Alcohol de montaña	-	Ácido de montaña
29	Nonacos-	-	-	-
30	Triacont-	Meliss yl alcohol	-	Ácido meliss ic
31	Hentriacont-	-	-	-
32	Dotriacont-	LacCer alcohol il	-	Ácido oico de laca
33	Tritriacont-	Psyll alcohol ic	-	Psyll ácido ic
34	Tetratriacont-	Alcohol gedd yl	-	Gedd ácido ic
35	Pentatriacont-	-	-	Ácido Ceroplástico
36	Hexatriacont-	-	-	-
37	Heptatriacont-	-	-	-
38	Octatriacont-	-	-	-
39	No triacont-	-	-	-
40	Tetracont-	-	-	-

Cetonas [ editar ]

Los nombres comunes para las cetonas se pueden derivar nombrando los dos grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo como palabras separadas seguidas de la palabra cetona .

Acetona
Acetofenona
Benzofenona
Etil isopropil cetona
Dietilcetona

Los primeros tres de los nombres que se muestran arriba todavía se consideran nombres IUPAC aceptables .

Aldehídos [ editar ]

El nombre común de un aldehído se deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando el sufijo de -ic o -oic a -aldehído.

Formaldehído
Acetaldehído

Iones [ editar ]

La nomenclatura de la IUPAC también proporciona reglas para nombrar iones .

Hydron [ editar ]

Hydron es un término genérico para catión de hidrógeno; los protones, deuterones y tritones son todos hidrones. Sin embargo, los hidrones no se encuentran en isótopos más pesados.

Cationes hidruros parentales [ editar ]

Los cationes simples formados por la adición de un hidrón a un hidruro de un halógeno, calcógeno o pictógeno se nombran agregando el sufijo "-onio" a la raíz del elemento: H ₄ N ⁺ es amonio, H ₃ O ⁺ es oxonio y H ₂ F ⁺ es fluoronio. Se adoptó amonio en lugar de nitronio, que comúnmente se refiere a NO ₂⁺ .

Si el centro catiónico del hidruro no es un halógeno, calcógeno o pictógeno, entonces se añade el sufijo "-io" al nombre del hidruro neutro después de eliminar cualquier "e" final. H ₅ C ⁺ es metanio, HO- (O ⁺ ) -H ₂ es dioxidanio (HO-OH es dioxidano) y H ₂ N- (N ⁺ ) -H ₃ es diazanio (H ₂ N-NH ₂ es diazano) .

Cationes y sustitución [ editar ]

Los cationes anteriores, excepto el metanio, no son, estrictamente hablando, orgánicos, ya que no contienen carbono. Sin embargo, muchos cationes orgánicos se obtienen sustituyendo un hidrógeno por otro elemento o algún grupo funcional.

El nombre de cada sustitución se antepone al nombre del catión hidruro. Si ocurren muchas sustituciones por el mismo grupo funcional, entonces el número se indica anteponiendo "di-", "tri-" como con halogenación. (CH ₃ ) ₃ O ⁺ es trimetiloxonio. CH ₃ F ₃ N ⁺ es trifluorometilamonio.

Ver también [ editar ]

Nomenclatura de Hantzsch-Widman
Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular
Notación de ácido nucleico
Nomenclatura orgánica en chino
Phanes
Nombre IUPAC preferido
Nomenclatura de Von Baeyer

Referencias [ editar ]

^ La Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica Varun kedia (1971) [1958 (A: Hidrocarburos y B: Sistemas heterocíclicos fundamentales), 1965 (C: Grupos característicos)]. Nomenclatura de la química orgánica (3ª edición combinada). Londres: Butterworths. ISBN 0-408-70144-7.
^ "Nomenclatura orgánica básica de la IUPAC" .
^ Comisión de División de Química Orgánica de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada sobre Nomenclatura de Química Orgánica (1995). "Tabla 28 (a): Ácidos carboxílicos y grupo relacionado" . En Panico, Robert; Powell, Warren H .; Más rico, Jean-Claude (eds.). Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC: recomendaciones 1993 (incluidas las revisiones, publicadas y hasta ahora inéditas, de la edición de 1979 de la Nomenclatura de la química orgánica) (2ª ed.). Oxford: Publicaciones científicas de Blackwell . ISBN 9780632034888.

Bibliografía [ editar ]

Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (2013). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . Real Sociedad de Química . ISBN 978-0-85404-182-4.

Enlaces externos [ editar ]

Nomenclatura de Química Orgánica de la IUPAC (versión en línea de varias ediciones anteriores del Libro Azul de la IUPAC )
Recomendaciones de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica y bioquímica, símbolos, terminología, etc. (incluye recomendaciones de la IUBMB para bioquímica)
Bibliografía de las recomendaciones de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica (última actualización el 11 de abril de 2003)
Software ACD / Name para generar nomenclatura sistemática
ChemAxon Name <> Structure : nombre IUPAC (y tradicional) de ChemAxon para estructurar y estructurar el software de nombres IUPAC. Como se usa en chemicalize.org
chemicalize.org Un sitio web / servicio gratuito que extrae los nombres IUPAC de las páginas web y anota una versión 'quimicada' con imágenes de estructura. También se pueden buscar estructuras de páginas anotadas.
Eller, Gernot A. (2006). "Mejora de la calidad de los nombres químicos publicados con software de nomenclatura" (PDF) . Moléculas . 9 (11): 915–928. doi : 10.3390 / 11110915 . PMC 6148558 . PMID 18007396 .
Sociedad Estadounidense de Química, Comité de Nomenclatura, Terminología y Símbolos
Leigh, GJ; Favre, HA; Metanomski, WV (1998). Principios de la nomenclatura química. Una guía de recomendaciones de la IUPAC (PDF) . Blackwell.

[1] La Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica Varun kedia (1971) [1958 (A: Hidrocarburos y B: Sistemas heterocíclicos fundamentales), 1965 (C: Grupos característicos)]. Nomenclatura de la química orgánica (3ª edición combinada). Londres: Butterworths. ISBN 0-408-70144-7.

[2] "Nomenclatura orgánica básica de la IUPAC" .

[3] Comisión de División de Química Orgánica de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada sobre Nomenclatura de Química Orgánica (1995). "Tabla 28 (a): Ácidos carboxílicos y grupo relacionado" . En Panico, Robert; Powell, Warren H .; Más rico, Jean-Claude (eds.). Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC: recomendaciones 1993 (incluidas las revisiones, publicadas y hasta ahora inéditas, de la edición de 1979 de la Nomenclatura de la química orgánica) (2ª ed.). Oxford: Publicaciones científicas de Blackwell . ISBN 9780632034888.

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