Wingfield fue llamado al English Bar en Inner Temple en 1974 y al Hong Kong Bar en 1994. [2]
Se unió al Gobierno de Hong Kong como Consejero del Gobierno en enero de 1982. Fue ascendido a Consejero Principal del Gobierno en octubre de 1982, a Consejero Principal Adjunto del Gobierno en marzo de 1985 y a Consejero Principal del Gobierno en marzo de 1988. Fue ascendido además a Oficial Jurídico en noviembre de 1991 y desde entonces ocupó los cargos de Law Officer (Derecho Civil), Law Officer (Derecho Internacional). Fue nombrado Procurador General de Hong Kong en 2007.
En 2010, dejó el Departamento de Justicia y reanudó la práctica como abogado en el bar privado de Hong Kong. [3]
Wingfield recibió la Estrella Bauhinia Dorada en 1999 por su servicio público en el Departamento de Justicia .
Wingfield está casado con Clare-Marie Beeson , ex jueza del Tribunal de Primera Instancia del Tribunal Superior de Hong Kong . [4]