Nacido en Gales del Sur , Barry sirvió en la Artillería Real Británica durante la Segunda Guerra Mundial y completó sus estudios universitarios antes de comenzar su carrera como actor. Después de pequeños papeles en Inglaterra, se mudó a Canadá a principios de la década de 1950, donde también escribió y adaptó guiones para radio y también actuó en televisión. Finalmente se mudó a Hollywood en la década de 1960 e hizo muchas apariciones en televisión y cine durante los siguientes 25 años.
Interpretó el papel del abuelo de Wyatt ( Ilan Mitchell-Smith ) y Chet ( Bill Paxton ) Donnelly en la película Weird Science de 1985 .
Las apariciones de Barry en televisión incluyeron Bonanza , Daniel Boone , Bewitched , Hawaii Five-O , Mission: Impossible , The Six Million Dollar Man , Fantasy Island , Punky Brewster y Highway to Heaven .