Bailey comenzó su carrera como aprendiz de gestión en el Servicio Nacional de Salud (NHS) durante tres años, seguido de tres años en servicios financieros. [1] Trabajó para Sainsbury's durante 18 años, ascendiendo a director de compras de comestibles, antes de irse en 2019. [2]
Bailey se incorporó a Waitrose en abril de 2020 como director ejecutivo (CEO). [3] Reemplazó al ex MD Rob Collins, quien se fue en enero. [4]