James F. Callahan fue el dueño de los Pittsburgh Yellow Jackets y más tarde de los Pittsburgh Pirates de la National Hockey League . James, que tenía la reputación de ser un hombre de negocios frugal, era un abogado del vecindario de Lawrenceville en Pittsburgh .
En 1925, los Yellow Jackets eran propiedad del ex árbitro Roy Schooley . Después de ganar el Campeonato Amateur de EE. UU. En 1924 y 1925, los Yellow Jackets se venden a Callahan, que quería que el equipo ingresara en una liga profesional. Schooley vendió el equipo a Callahan debido a dificultades económicas. Callahan cambió el nombre del equipo a los Piratas de Pittsburgh, tomando prestado el apodo del equipo de béisbol profesional de Pittsburgh . Callahan pudo usar el apodo de los Piratas después de cobrar a favor del propietario de los Piratas, Barney Dreyfuss . Los Piratas se convertirían en el tercer equipo de la NHL en los Estados Unidos el 7 de noviembre de 1925 al unirse a los New York Americans y los Boston Bruins .. El hermano de Callahan, que era miembro del Departamento de Policía de Pittsburgh , ofreció emblemas usados de chaquetas policiales para colocar en las mangas del uniforme.
El 8 de octubre de 1928, los problemas financieros obligaron a Callahan a vender el equipo a un grupo de propietarios que incluía a Bill Dwyer . Sin embargo, debido a que ya era dueño de los New York Americans, Dwyer tenía al ex campeón de boxeo ligero, Benny Leonard , que actuaba como dueño del equipo.