Dill se postuló por primera vez en las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1888, pero fue derrotado por Benjamin Parkyn Richardson , con un margen de 6 votos. En las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1891, Dill se enfrentaría nuevamente a Benjamin, esta vez obteniendo una mayoría sustancial. Cumpliría dos mandatos en total antes de retirarse antes de las elecciones generales de los Territorios del Noroeste de 1898 .
Durante su tiempo en el cargo, Dill fue un partidario vocal de la enseñanza de inglés a los jóvenes en los territorios únicamente.