Nacido en Almonte , Canadá Oeste , se mudó a Moose Jaw, Saskatchewan en 1884 y trabajó en una tienda de comestibles y ferretería. Durante la Rebelión del Noroeste de 1885 , dirigió el primer cuerpo médico a Saskatoon . Después de la rebelión, trabajó como agricultor antes de abrir una tienda general en Saskatoon en 1896.
En enero de 1903 fue elegido supervisor del pueblo de Saskatoon, y cuando el 1 de julio de ese año el pueblo se incorporó como ciudad, se convirtió en su primer alcalde. Se desempeñó hasta 1904, y nuevamente más tarde como alcalde de la ahora ciudad de Saskatoon desde 1907-1908. También se sentó en el consejo de la ciudad desde 1914-1919.
En sus tiempos como alcalde garantizó personalmente un préstamo bancario que permitió la realización de obras de alcantarillado, agua y electricidad, y también fue mientras era alcalde que se compró el City Park de Saskatoon.
Wilson también probó suerte en la política nacional, presentándose sin éxito como candidato federal de los conservadores en 1908, antes de lograr ser elegido en 1917. Sirvió durante cuatro años, incluido un período como ministro del gabinete , antes de ser derrotado en 1921.