El padre de Jamie, Paul Richards, era un jinete consumado y su madre, Leanne Richards, era administradora de carreras.
Jamie asistió a Otago Boys' High School y luego a Otago University , obtuvo una Licenciatura en Comercio en Administración y Contabilidad y un Diploma en Marketing. Fue seleccionado para la beca Sunline International Management Scholarship para realizar estudios y experiencia estable en Europa y Estados Unidos.
Jamie entró en una sociedad de entrenamiento formal en Te Akau Racing con Stephen Autridge en mayo de 2015. Asumió el cargo de entrenador único en julio de 2018. [1]
Según Hong Kong Jockey Club, Jamie se mudará a Hong Kong para el comienzo de la temporada 2022-2023. [3] Fue reemplazado en Matamata por Mark Walker, quien anteriormente dirigió la operación de Te Akau Racing en Kranji, Singapur. [4]