Small hizo una apertura en la Nextel Cup Series y llegó en 2002 en Michigan , para Price Motorsports . Comenzó 41º y terminó terminando allí, después de que sus frenos fallaron temprano.
Small hizo su debut en CTS en 2000, corriendo en Mesa Marin . Esa carrera comenzó 20º en la camioneta propiedad de Walker Evans , pero luchó por llegar al 28º lugar. Luego cambió a Green Light Racing , donde compitió una carrera para el equipo en O'Reilly Raceway Park con un resultado en el puesto 25.
Small comenzó tres carreras luego para Sonntag Racing en 2001. Su mejor carrera para el equipo llegó en su debut con ellos, donde comenzó 19º y terminó 25º en Homestead-Miami . Small luego se mudó a un equipo familiar para dos carreras finales del año. Obtuvo la mejor carrera de su carrera en Phoenix , cuando llegó a casa en el puesto 19.
Small se reunió con Green Light Racing en 2002 y sus carreras con el equipo le valieron el puesto 21 en los puntos, ya que compitió en todas las carreras. De inmediato, Small comenzó con un noveno lugar en la apertura de la temporada en Daytona . [1] Sin embargo, los pequeños solo obtendrían un top diez más en el año: un décimo en Las Vegas . El escaso 22º puesto de Small en puntos podría atribuirse en gran parte a la inconsistencia. Small no terminó siete carreras. En un momento, ni siquiera terminó seis carreras consecutivas. Tal inconsistencia llevó a la liberación de Small al final de la temporada.
Small no se fue, sin embargo, y una vez más reinició su equipo familiar durante tres carreras de 2003. Después de debutar en el puesto 21 en la temporada, Small obtuvo el tercer top 10 de su carrera: un décimo en California . Un puesto 23 en Phoenix sería su último comienzo del año.
Small fue llamado a mediados de 2004 para conducir el No. 13 ThorSport Racing Chevy en lugar de Tina Gordon . Small hizo su papel de suplente decentemente, obteniendo un mejor resultado 21º en Darlington . Sin embargo, el viaje no se convirtió en más carreras y Small no ha competido en NASCAR desde entonces.