Nacido en Stratford, Ontario , hijo de Joseph Dunsmore Monteith , un MPP de Ontario y ministro del gabinete, y Allice Chowen, se graduó de la Universidad de Toronto y se convirtió en contador público en 1932. Primero fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes de Canadá en 1953 como miembro conservador progresista del parlamento para montar en Perth, Ontario . Fue reelegido en 1957 , 1958 , 1962 , 1963 , 1965 y 1968 .
De 1957 a 1963 fue Ministro de Salud y Bienestar Nacional . De 1961 a 1963, también fue Ministro de Deporte Amateur. Él le comentó a Lester Pearson que "¡debes estar loco!" después de que Pearson supuso pedirle a los conservadores que renunciaran a su lucha para quedarse con Red Ensign de Canadá.
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