Nacido en Stratford, Ontario , hijo de Joseph Dunsmore Monteith , un MPP de Ontario y ministro del gabinete, y Allice Chowen, se graduó de la Universidad de Toronto y se convirtió en contador público en 1932. Fue elegido por primera vez para la Cámara de los Comunes de Canadá . en 1953 como Miembro Conservador Progresista del Parlamento por la equitación de Perth, Ontario . Fue reelegido en 1957 , 1958 , 1962 , 1963 , 1965 y 1968 .
De 1957 a 1963, fue Ministro de Salud y Bienestar Nacional . De 1961 a 1963, también fue Ministro de Deportes Aficionados. Es famoso que le comentó a Lester Pearson que '¡debes estar loco!' después de que Pearson se atreviera a pedir a los Tories que abandonaran su lucha para mantener el Red Ensign de Canadá.
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