Es hermano de Jaxon Crabb , quien jugó para los West Coast Eagles y Port Adelaide en la Liga Australiana de Fútbol . [2]
Crabb fue semifinalista en el evento individual masculino en el Campeonato de Wimbledon de 1996 y fue el ganador junior del Campeonato de Queen's Club ese año. [3]
Hizo su primera aparición en un Grand Slam senior en el Abierto de Australia de 1997 , donde fue derrotado en la primera ronda por Leander Paes . [3] En 2002, regresó al Abierto de Australia y, aunque volvió a salir en la primera ronda, logró quitarle un parcial a un anterior finalista, Marcelo Ríos . [3] Al año siguiente, venció a su compatriota Andrew Ilie en cuatro sets para registrar su primera victoria en el Abierto de Australia. [3] Fue eliminado del torneo en la segunda ronda por David Nalbandian . [3]En cada una de sus tres apariciones en el evento, también compitió en dobles masculinos, con diferentes compañeros cada vez: Richard Fromberg , Todd Larkham y Peter Luczak . [3] También jugó dos veces dobles mixtos de Grand Slam, tanto en el Abierto de Australia como en Wimbledon en 2003, junto a su futura esposa Bryanne Stewart. [3]