Con base en Australia Occidental, Dalgleish comenzó a arbitrar en 1999 en East Fremantle Juniors y en la Western Australian Amateur Football League. Progresó al fútbol profesional, haciendo su debut como árbitro de WAFL en 2003 [1] y su debut en la Liga de Fútbol Australiana en 2009. [2]
Dalgleish se convirtió en uno de los mejores árbitros de la liga a mediados de la década de 2010 y fue seleccionado para arbitrar en su primera Gran Final en 2015 . [3]