Deighton asistió a la escuela secundaria Saint Ignatius en Cleveland, Ohio, donde fue un ganador de tres años y un abridor de dos años para el equipo de escuelas secundarias número uno en la nación. Fue nombrado Jugador Ofensivo Más Valioso de su equipo en su último año en 2005, llevando al equipo a los campeonatos nacionales, estatales y de la División I de Ohio.
Deighton también fue un jugador destacado en los SouthSide Bombers, un destacado club de fútbol sala en el área. En la temporada 2005-2006, Deighton lideró al equipo en goles que llevó al equipo a su primer título sobre su rival de toda la vida "Friendly People Football Club" en el juego de campeonato. Es una idea ampliamente creída que su tiempo con los Bombers condujo al éxito colegiado de Deighton junto con su entrenamiento con el gurú del fútbol local Nicolas Dipietro.
Posteriormente jugó cuatro años de fútbol universitario en Slippery Rock University of Pennsylvania , donde fue nombrado Jugador del Año del PSAC-West y obtuvo los honores del primer equipo All-PSAC y el primer equipo All-Region como junior en 2008 y senior en 2009. . [1]
Durante sus años universitarios, Deighton también jugó con los Erie Admirals en la National Premier Soccer League , ayudando al equipo al juego del campeonato NPSL 2009. [2]
Deighton se convirtió en profesional en 2010 cuando fichó por los Pittsburgh Riverhounds de la Segunda División de la USL . [3] Hizo su debut profesional el 17 de abril de 2010 en el primer partido de la temporada 2010 del equipo contra los Real Maryland Monarchs , [4] y anotó su primer gol profesional el 15 de mayo de 2010 en una derrota por 2-1 ante Charleston Battery . [5]