Dunn nació el 2 de octubre de 1867 en Channahon, condado de Will, Illinois, hijo de James McCann y Alta Fiorina (de soltera Lewis) Dunn. En 1857, James McCann Dunn trabajó para un contratista que entregaba carga al nuevo Fuerte Leavenworth, Kansas, pero en 1858 regresó a la casa de sus padres y se dedicó a un negocio no especificado, hasta que se alistó en el Ejército de la Unión, luego fue asignado a Compañía A, 97. ° Regimiento de Infantería de Illinois, luego transferida a Compañía D, 37. ° Regimiento de Infantería de Illinois, y en servicio separado en el cuerpo de ambulancias después del 16 de octubre de 1864. Fue dado de baja con honores el 15 de agosto de 1865 en Nueva Orleans, Luisiana. [1]
Cuando JJ tenía solo tres años, sus padres lo llevaron al condado de Noxubee, Mississippi , donde los tres vivieron con los padres de JM durante seis años. [a] Luego se mudaron a El Paso en el condado de Woodford, Illinois , donde vivieron hasta 1885. Luego se mudaron a Garden City en el condado de Finney, Kansas , donde JJ fue a trabajar en una tienda propiedad de su padre, además de trabajar como peón. [2] [b]
Había comenzado a estudiar leyes en 1889 en la oficina de George Lynn Miller en Garden City, Kansas. En 1892, Jesse se matriculó en la Facultad de Derecho de la Universidad de Kansas y se graduó con una Licenciatura en Derecho el 7 de junio de 1893. [2]
Jesse James Dunn y su padre James McCann Dunn llegaron al Territorio de Oklahoma a tiempo para participar en el Land Run de 1893 , dejando al resto de la familia en su casa en Garden City, Kansas . [1]
El 16 de septiembre de 1893, Jesse hizo la carrera y logró encontrar un sitio en la nueva comunidad de Alva, Territorio de Oklahoma, donde se estableció y abrió una sociedad legal con George Lynn Miller, quien más tarde se casó con la hermana mayor de Jesse. [1]
En 1894, Jesse Dunn se convirtió en candidato del Partido Populista para convertirse en juez del condado de Woods en el territorio de Oklahoma. Estuvo a tres votos de ganar la nominación. Obtuvo suficiente exposición pública para ganar tanto la nominación del partido como las elecciones generales en 1896. [c] Fue reelegido en 1898. Dunn renunció al cargo en 1901, después de completar su segundo mandato. [d] Volvió a ejercer la abogacía en Alva, donde ahora formó una sociedad con Francis Marion Cowgill. Mientras tanto, el Partido Populista siguió cayendo, por lo que Dunn se afilió al Partido Demócrata bajo el liderazgo de William Jennings Bryan. [1]