Ashmore asistió a la Universidad Estatal de Mississippi (MSU) de 1954 a 1957 después de crecer en New Market, Missouri . Jugó en el equipo de baloncesto de la MSU y se destacó por ser el primer jugador de baloncesto universitario de Mississippi en anotar más de 1.000 puntos en su carrera , con un total de 1.918 puntos. En 1957, Ashmore anotó 45 puntos en un solo juego. Hizo el 76,6% de sus tiros libres en su temporada 1956-57.
De 1957 a 1960, Ashmore jugó para los camioneros de Denver-Chicago de la Liga Nacional de Baloncesto Industrial . [1]
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