Hijo del jugador de críquet de Test John Dewes , que jugó para Inglaterra entre 1948 y 1950, Dewes nació en junio de 1957 en Rugby, Warwickshire . Fue educado en el Dulwich College , donde enseñó su padre, antes de ir al St John's College, Cambridge . [1] Mientras estudiaba en Cambridge, hizo su debut en cricket de primera clase para la Universidad de Cambridge contra Surrey en Fenner's en 1978. Jugó cricket de primera clase para Cambridge hasta 1979, haciendo catorce apariciones. [2] En sus catorce partidos, anotó un total de 368 carreras en un promediode 18.40 y una puntuación alta de 84. [3] Además de jugar cricket de primera clase mientras estaba en Cambridge, también hizo una sola aparición de un día en la Lista A para el equipo de cricket de Combined Universities contra Northamptonshire en la Copa Benson & Hedges de 1979. , [4] durante el cual fue despedido sin anotar por Tim Lamb . [5] Después de graduarse de Cambridge, se convirtió en maestro de escuela. Actualmente enseña geografía en Wellington College, Berkshire . [6] Sus hijos, Jonathan y Adam Dewes, también jugaron cricket de primera clase.